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近日，中科中山藥物創(chuàng)新研究院夏國(guó)欽課題組和陳鐵根課題組在Nature Communications上發(fā)表題為“Deoxygenative radical cross-coupling of C(sp3)?O/C(sp3)?H bonds promoted by hydrogen-bond interaction”的研究論文。該項(xiàng)研究中，科研團(tuán)隊(duì)利用光氧化還原和磷酸協(xié)同催化的模式，發(fā)展了一種從簡(jiǎn)單底物芐醇和甘氨酸衍生物出發(fā)，模塊化合成含氮雜環(huán)非天然氨基酸類(lèi)骨架的新方法，為此類(lèi)生物活性分子的合成提供了新的工具。
該研究提出了一種光氧化還原的單電子轉(zhuǎn)移（SET）策略，活化后的醇類(lèi)底物可以接受一個(gè)來(lái)自光催化劑的電子，形成一個(gè)氮雜芳基芐位自由基，而甘氨酸底物則可以提供一個(gè)單電子給光催化劑，形成一個(gè)胺基a-位自由基，兩者在磷酸的氫鍵作用下，可以互相接近，從而發(fā)生高選擇性的C-C鍵偶聯(lián)反應(yīng)。初步的細(xì)胞活性實(shí)驗(yàn)表明，該方法合成的一些新穎非天然氨基酸結(jié)構(gòu)，在抑制胰腺癌細(xì)胞系A(chǔ)SPC-1中具有一定的活性。
化學(xué)選擇性的自由基交叉偶聯(lián)方式來(lái)構(gòu)建新的sp3 C–C鍵的方法
中山藥創(chuàng)院與南方醫(yī)科大學(xué)聯(lián)合培養(yǎng)碩士生王越為該論文的第一作者，中山藥創(chuàng)院夏國(guó)欽研究員和陳鐵根研究員為該論文的共同通訊作者。該工作得到國(guó)家自然科學(xué)基金面上項(xiàng)目、中國(guó)科學(xué)院高層次人才計(jì)劃和中山市高層次人才經(jīng)費(fèi)的支持。
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