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Angew：山東大學李興偉團隊在銠催化分子間不對稱合成硅手性雜環(huán)化合物方面取得新進展

來源：山東大學 2023-11-17

導讀：含有硅手性的有機硅化物因其獨特的結構和性質，在有機合成、功能材料及生物醫(yī)藥等領域展現(xiàn)出特有的價值和應用前景。因此，如何高效構建硅中心手性有機硅化物逐漸成為了有機化學家們的研究熱點。近日，山東大學前沿交叉科學青島研究院分子科學與工程研究院李興偉教授團隊實現(xiàn)了銠催化簡單易得芐醇、亞胺與二級硅烷的不對稱[4+1]環(huán)化反應，高效地合成了含有硅手性的雜環(huán)化合物。相關成果以“Rhodium-Catalyzed Enantioselective Formal [4+1] Cyclization of Benzyl Alcohols and Benzaldimines: Facile Access to Silicon-Stereogenic Heterocycles”為題，發(fā)表在國際著名期刊Angew. Chem. Int. Ed.上。博士后申兵學為本文第一作者，李興偉教授、于松杰教授和天津大學黃跟平教授為通訊作者，山東大學為該論文的第一完成單位。

圖一銠催化構筑硅手性雜環(huán)化合物

圖二部分芐醇反應產(chǎn)物實例

當以芐醇為底物，通過銠催化芐醇與二氫硅烷的脫氫偶聯(lián)/串聯(lián)C-H活化硅化反應，首次實現(xiàn)銠催化分子間C-H硅化反應構筑含硅立體中心環(huán)狀化合物。該反應對各類取代基都有良好的耐受性，能夠以較高收率、優(yōu)異的對映選擇性得到目標產(chǎn)物（圖二）。此外，本文還研究了銠催化亞胺與二氫硅烷的不對稱[4+1]環(huán)化反應，其中由于產(chǎn)物結構中包含Si-N鍵，不利于產(chǎn)物柱色譜分離，該反應目標產(chǎn)物用無機堿后處理，得到構型翻轉的開環(huán)產(chǎn)物，對映選擇性未衰減，該反應對帶有各類取代基的亞胺底物也具有良好的耐受性（圖三）。