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【今日化學(xué)前沿】麻生明院士新作:Z,E可控地合成四取代雙鍵

來源:本站      2016-03-01
導(dǎo)讀:立體化學(xué)可控的合成一直是有機(jī)合成中的重要命題,而Z,E可控地合成多取代雙鍵尤其是四取代雙鍵一直是有機(jī)合成中的一個巨大挑戰(zhàn)!近期,浙江大學(xué)麻生明院士在美國化學(xué)會志(J. Am. Chem. Soc)上發(fā)表文章,報(bào)道了一種非常實(shí)用的Z,E可控地合成四取代雙鍵的方法:烷基鋅試劑對2,3-聯(lián)烯醛的共軛加成可以高效地構(gòu)型可控地構(gòu)建四取代雙鍵。

  雙鍵的Z,E異構(gòu)也是立體化學(xué)中一個重要部分,有時候,在藥物分子中,帶有相同取代基的雙鍵Z,E異構(gòu)體的生物活性會有天壤之別,因此,Z,E可控地合成多取代雙鍵尤其是四取代雙鍵在有機(jī)合成中尤其是藥物合成中就顯得非常的重要。


  傳統(tǒng)的合成四取代烯烴的方法如羰基的烯烴化反應(yīng)、烯烴復(fù)分解反應(yīng)、鹵代烴的消除反應(yīng)等都只能得到Z,E異構(gòu)體的混合物,通過不飽和的雙烯烯醇式質(zhì)子化也存在著區(qū)域選擇性的問題。

  在本文中(文章DOI:10.1021/jacs.6b00051),麻生明院士課題組則是通過烷基鋅試劑對2,3-聯(lián)烯醛的共軛加成高效地構(gòu)型可控地構(gòu)建了四取代雙鍵。


  首先作者通過條件篩選,找到反應(yīng)的最佳條件:2.4當(dāng)量的烷基鋅試劑在甲苯作溶劑,-10℃條件下對2,3-聯(lián)烯醛共軛加成,隨后加入HOAc作為質(zhì)子源就可以高效地構(gòu)型可控地生成四取代雙鍵。隨后進(jìn)行了底物擴(kuò)展,20多個底物都以非常優(yōu)秀的收率和大于99:1的ZE選擇性生成了四取代雙鍵。作者也通過氘代實(shí)驗(yàn)提出了反應(yīng)的機(jī)理:烷基鋅試劑對2,3-聯(lián)烯醛的共軛加成后生成烯醇式,質(zhì)子化后發(fā)生1,5氫遷移就可以高效地構(gòu)型可控地構(gòu)建四取代雙鍵。


  更值得一提的是反應(yīng)的產(chǎn)物為帶有幾何構(gòu)型確定的四取代雙鍵的α,β-不飽和醛,是非常實(shí)用的合成子,可以通過氧化、還原、烯烴化反應(yīng)、炔烴化反應(yīng)、格氏反應(yīng)等進(jìn)一步衍生化,在有機(jī)合成中具有廣泛的應(yīng)用前景。


    總之,麻生明院士在自己課題組一直研究的聯(lián)烯化學(xué)基礎(chǔ)上,通過經(jīng)典的烷基鋅試劑對2,3-聯(lián)烯醛的共軛加成非常高效地實(shí)現(xiàn)了構(gòu)型可控四取代雙鍵的構(gòu)建,解決了一個最基本的化學(xué)命題,反應(yīng)產(chǎn)物也是非常實(shí)用的合成子,在有機(jī)合成及相關(guān)領(lǐng)域具有實(shí)用價值和重要意義。

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