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吡啶化合物的直接不對(duì)稱催化氫化仍然是一個(gè)挑戰(zhàn)，主要原因在于吡啶環(huán)高熱力學(xué)穩(wěn)定性及其對(duì)催化劑較強(qiáng)的抑制作用。本研究采用“無(wú)痕”的布朗斯特酸活化策略和廉價(jià)易得的BINAP手性配體與銥的絡(luò)合物為催化劑，一步可還原四至五個(gè)不飽和鍵，反應(yīng)的非對(duì)映選擇性和對(duì)映選擇性均較為出色。

該研究結(jié)合控制實(shí)驗(yàn)和理論計(jì)算，對(duì)反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了深入細(xì)致的研究。首先，吡啶酮底物的羰基被還原為手性醇，其在氯離子作用下經(jīng)取代-環(huán)化生成吡啶鹽中間體。隨后該中間體被逐步還原，最終生成吲哚里西啶產(chǎn)物。氫化過(guò)程中存在三個(gè)烯胺/亞胺相互轉(zhuǎn)化，同時(shí)氫鍵、堆積、靜電作用力等非共價(jià)作用力對(duì)立體選擇性控制起到了至關(guān)重要的作用。該方法可高效、高對(duì)映選擇性構(gòu)建稠環(huán)生物堿骨架化合物，機(jī)理研究為相關(guān)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)和催化劑開發(fā)提供了新思路。

該研究得到了國(guó)家自然科學(xué)基金、學(xué)校雙一流建設(shè)經(jīng)費(fèi)的資助和西北農(nóng)林科技大學(xué)高性能計(jì)算平臺(tái)的算力支持。

文章鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202308836