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該工作通過構(gòu)建具有時(shí)間分辨能力的Operando電化學(xué)-質(zhì)譜分析裝置，實(shí)現(xiàn)了電化學(xué)過程中活性中間體以及自由基異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)和動(dòng)力學(xué)解析，揭示了電化學(xué)反應(yīng)的內(nèi)在機(jī)制（圖1）。。

圖1.時(shí)間分辨的Operando電化學(xué)-質(zhì)譜分析裝置與電化學(xué)芳胺功能化反應(yīng)

質(zhì)譜是對(duì)分子進(jìn)行定性和定量的有力工具，但在實(shí)際的復(fù)雜研究體系中，常規(guī)的質(zhì)譜分析方法很難實(shí)現(xiàn)深層次的結(jié)構(gòu)解析和定量分析。其中，化學(xué)反應(yīng)瞬態(tài)中間過程的分析就是一個(gè)巨大的挑戰(zhàn)。電化學(xué)合成是合成化學(xué)的新興領(lǐng)域，但是電化學(xué)反應(yīng)過程的機(jī)理研究一直受限于短壽命活性中間體的捕獲和結(jié)構(gòu)分析鑒定。

為了解決電化學(xué)中間過程分析的難題，本研究開發(fā)了一種具有超快時(shí)間響應(yīng)的原位電化學(xué)-質(zhì)譜分析裝置，可以在電合成工況條件下時(shí)間分辨地解析電化學(xué)反應(yīng)過程中的短壽命活性中間體。由于該裝置可以最大程度地模擬直流電合成和交流電合成反應(yīng)，因此通過全面解析電化學(xué)芳胺功能化反應(yīng)過程中活性中間體的結(jié)構(gòu)和動(dòng)力學(xué)，揭示了交流電合成相對(duì)于直流電合成具有獨(dú)特反應(yīng)性的內(nèi)在機(jī)制。包括：減少中間體的過度氧化/還原，促進(jìn)氧化-還原電生活性中間體的有效反應(yīng)，尤其是控制多步電合成反應(yīng)過程中氮中心自由基的動(dòng)力學(xué)來減少競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)。這些發(fā)現(xiàn)對(duì)于深入理解交流電合成反應(yīng)的機(jī)理提供了關(guān)鍵的信息。

此外，本研究還發(fā)展了一種解析反應(yīng)過程中氮中心自由基異構(gòu)體的新型分析策略。由于中性的氮中心自由基和胺自由基陽(yáng)離子在質(zhì)譜分析時(shí)都會(huì)呈現(xiàn)出相同質(zhì)量的質(zhì)子化離子峰，因此難以在質(zhì)譜中進(jìn)行區(qū)分。研究巧妙利用中性自由基能形成堿金屬加合峰的特性，并通過時(shí)間分辨的電化學(xué)-質(zhì)譜分析裝置測(cè)定中性自由基和自由基陽(yáng)離子的壽命差異，從而準(zhǔn)確地分辨出了反應(yīng)過程中的氮中心自由基異構(gòu)體。該方法不僅揭示了電化學(xué)芳胺功能化過程中隱藏的自由基反應(yīng)歷程，而且提供一種氮自由基異構(gòu)體解析的通用方法，從而可以深入理解氮中心自由基的反應(yīng)動(dòng)力學(xué)。

據(jù)悉，該研究得到了國(guó)家自然科學(xué)基金、國(guó)家重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃等項(xiàng)目經(jīng)費(fèi)的支持，雷愛文教授課題組為該工作提供了電化學(xué)實(shí)驗(yàn)裝置支持。

  論文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202306460