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J. Chem. Educ.| 大連理工大學譚大志: 綠色有機化學實驗——乙酸異戊酯的酯交換

來源:大連理工大學      2022-08-01
導讀:近日,大連理工大學譚大志等人在Journal of Chemical Education期刊上,發(fā)表題為“綠色有機化學實驗——乙酸異戊酯交換”文章。介紹了利用回收的乙酸異戊酯、甲醇設計的酯交換實驗。乙酸異戊酯和甲醇在KOH存在下轉化為異戊醇和乙酸甲酯,其中異戊醇作為反應原料重新應用于教學實驗。通過這種方式,綠色化學實驗與原始教學實驗建立了一個循環(huán),減少了有機廢物的排放,提高了化學試劑的使用效率。

背景:由于人口的快速增長、環(huán)境污染以及能源的過度消耗,導致了全球變暖加劇,因而節(jié)約能源、減少二氧化碳排放已經成為全世界大多數(shù)國家的共識。中國政府堅定不移地推進能源革命,通過加快低碳領域前沿技術研究,推廣應用先進節(jié)能降碳技術,努力在2030年前實現(xiàn)碳達峰、2060年前實現(xiàn)碳中和。這不僅是應對全球氣候變化,推動經濟結構轉型升級的迫切需求,更是中國主動擔當大國責任,推動構建人類命運共同體的迫切需要。大學生未來從事科學研究和工業(yè)生產,是實現(xiàn)“碳達峰”和“碳中和”目標的關鍵。因此,在實驗教學中向學生宣傳綠色化學的概念,增強學生的創(chuàng)新精神和環(huán)保意識,是一項非常重要和有意義的工作。

綠色化學也稱為環(huán)境友好化學,是指在化學產品的制造和應用中有效使用原材料,減少或停止那些對人類健康、社區(qū)安全、生態(tài)環(huán)境有害的原料、催化劑、試劑、產物、副產物等的使用與產生。節(jié)約資源和保護環(huán)境,培養(yǎng)和諧可持續(xù)的生活方式是“綠色化學”的根本目標。在教學中講授綠色化學知識不僅可以提高教學質量,還能夠培養(yǎng)學生的創(chuàng)新精神和環(huán)保意識。

乙酸異戊酯的制備是一項經典的有機化學實驗項目,乙酸和異戊醇在硫酸催化下發(fā)生酯化反應。酯化反應是可逆的,使用分水器將副產物水移出體系,從而促進平衡正向移動。這個教學實驗具有鮮明的特色,不僅提高了學生對化學反應平衡原理的認識,還使學生掌握分水回流、蒸餾等基本操作,提高實踐動手能力。然而實驗后,學生精制的產品作為有機廢液處置,白白浪費十分可惜。同樣,在液相色譜教學實驗中,流動相的甲醇作為的有機廢液處置,成本也較高。

文章介紹了利用回收的乙酸異戊酯、甲醇設計的酯交換實驗。乙酸異戊酯和甲醇在KOH存在下轉化為異戊醇和乙酸甲酯,其中異戊醇作為反應原料重新應用于教學實驗。通過這種方式,綠色化學實驗與原始教學實驗建立了一個循環(huán),減少了有機廢物的排放,提高了化學試劑的使用效率。

 

圖片1.png

物料循環(huán)示意圖

由于酯化和酯交換都是可逆的,學生完成這兩個實驗,對化學平衡原理有了更深的理解。在教學實驗中,乙酸與異戊醇在硫酸的催化下反應生成乙酸異戊酯和水,使用Dean-Stark裝置從反應系統(tǒng)中去除產物水以提高轉化率。酯交換實驗則通過分餾將低沸點的乙酸甲酯從反應系統(tǒng)中除去,同樣促進了乙酸異戊酯向異戊醇的轉化。這個綠色實驗與教學實驗形成了完美的對比,學生更直觀地理解化學平衡原理,增強了應用所學知識解決實際問題的實踐能力。

該實驗經過多年實踐,取得了良好的教學效果。2017年獲得大連理工大學“TRIZ”創(chuàng)新方法大賽一等獎,2018年獲得“卓越杯”化學新實驗設計三等獎,2021年獲得遼寧省首屆化學實驗創(chuàng)新設計競賽一等獎。 


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英文原題:Transesterification of isoamyl acetate - An experiment in green organic chemistry

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.jchemed.1c01027

作者:譚大志,范文杰,吳紹維,張迪,莫琰

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