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Angew 華中科技大學(xué)萬(wàn)謙教授團(tuán)隊(duì)在氨基糖合成研究領(lǐng)域取得進(jìn)展

來(lái)源:華中科技大學(xué)   曾靜   2017-03-31
導(dǎo)讀: 2017年3月29號(hào),《德國(guó)應(yīng)用化學(xué)》(Angewandte Chemie International Edition,影響因子11.709)以封面文章的形式在線刊發(fā)了華中科技大學(xué)藥學(xué)院萬(wàn)謙教授和曾靜副教授團(tuán)隊(duì)最新研究成果:3-氨基脫氧吡喃糖的多樣性合成及其糖苷鍵的構(gòu)建 (3-Aminodeoxypyranoses in Glycosylation: Diversity-Oriented Synthesis and Assembly in Oligosaccharides)。曾靜副教授和萬(wàn)謙教授為該論文共同通訊作者,碩士研究生孫廣飛,姚旺,朱陽(yáng)斌,王若鑌及本科生蔡磊和劉珂等參與了該論文的研究工作。

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糖不僅是生物體內(nèi)的結(jié)構(gòu)與能量物質(zhì),在許多重要的生命過(guò)程中也發(fā)揮著極其重要的作用。而隨著糖的生物學(xué)功能的不斷被揭示,糖類藥物的研發(fā)方興未艾,并成為競(jìng)爭(zhēng)激烈的前沿研究領(lǐng)域之一。在眾多的糖類化合物中,3-氨基糖作為一類結(jié)構(gòu)特殊的稀有糖,廣泛分布于許多具有重要生物活性的天然產(chǎn)物以及藥物中。而對(duì)這些化合物的糖基部分進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾和替換往往能產(chǎn)生具有更好活性的藥物,如對(duì)萬(wàn)古霉素的氨基糖結(jié)構(gòu)進(jìn)行改造發(fā)現(xiàn)了具有更強(qiáng)抗菌活性的特拉萬(wàn)星(Vibativ)和奧利萬(wàn)星(Orbactiv)。因此,合成天然3-氨基糖及其類似物并探索它們的生物學(xué)意義對(duì)氨基糖類新藥開(kāi)發(fā)具有重大的指導(dǎo)意義。但是從天然資源獲取這類稀有糖困難,它們結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性和多樣性也導(dǎo)致對(duì)其進(jìn)行化學(xué)合成和改造都具有很大的挑戰(zhàn)性。

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圖 封面圖片及該論文主要研究?jī)?nèi)容

 萬(wàn)謙教授和曾靜副教授團(tuán)隊(duì)一直致力于糖化學(xué)和糖類藥物的研究。為解決氨基糖類天然產(chǎn)物和藥物的合成難題,該團(tuán)隊(duì)發(fā)展了一種多樣性的3-氨基糖單糖的合成策略,并在此基礎(chǔ)上對(duì)3-氨基脫氧糖糖苷鍵的構(gòu)建進(jìn)行了初步的研究。他們從一種通用中間體(1)出發(fā),經(jīng)過(guò)一系列官能團(tuán)化操作實(shí)現(xiàn)了多個(gè)天然3-氨基脫氧糖單糖及其衍生物的高效合成。通過(guò)進(jìn)一步合成這些稀有糖的多種糖基供體,該團(tuán)隊(duì)也研究了3-氨基脫氧糖的糖基化效率和選擇性,發(fā)現(xiàn)這些供體都能有效活化并用于糖苷鍵的構(gòu)建。最后,基于溫和的金催化俞氏糖基化方法,含有不同氨基糖單糖結(jié)構(gòu)的四糖(2)也得以高效合成。該項(xiàng)研究工作為合成復(fù)雜3-氨基糖類天然產(chǎn)物和藥物奠定了基礎(chǔ),對(duì)篩選具有抗菌抗腫瘤活性的氨基糖類藥物具有重要意義。

參考資料

[1]華中科技大學(xué),萬(wàn)謙教授團(tuán)隊(duì)在氨基糖合成研究領(lǐng)域取得進(jìn)展

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