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百部作為中國的傳統(tǒng)中藥，已經(jīng)被使用了上千年。人們從中分離出許多具有生物活性的百部類生物堿。至今為止，已有215種百部類天然產(chǎn)物被分離得到。其中，百部葉類生物堿具有復(fù)雜的籠狀五環(huán)結(jié)構(gòu)、多個連續(xù)的手性中心、空間密集等特點使其在全合成中具有相當(dāng)大的挑戰(zhàn)性。同時因其具有重要的生理活性，因而，對百部葉類生物堿的研究激發(fā)了多學(xué)科和產(chǎn)業(yè)界的極大興趣。以百部葉堿為先導(dǎo)化合物，先正達公司開發(fā)了一類新型殺蟲劑：氰基托品烷。此外，相關(guān)研究表明百部葉堿可克服白血病癌細胞的多藥耐藥性，可望對治療胰腺癌有效。

對百部葉堿的有機合成研究始于上世紀八十年代初。羅切斯特大學(xué)Kende教授和加州大學(xué)河濱分校Overman教授課題組分別于1999年和2003年實現(xiàn)了異百部葉堿和脫氫百部葉堿的外消旋全合成（J. Am. Chem. Soc. 1999,121, 7431；J. Am. Chem. Soc. 2003, 125，15284）。黃培強教授課題組長期致力于復(fù)雜天然產(chǎn)物的不對稱全合成研究，于2015年完成了甲氧代百部葉堿的對映選擇性全合成(Chem. Commun. 2015, 51，4576)。然而，首個百部葉堿自1970年報道以來，其全合成一直未能實現(xiàn)。本次百部葉堿的不對稱全合成是其課題組攻關(guān)多年的重要研究成果。

在研究中，課題組發(fā)現(xiàn)百部葉堿stemoburkilline、(11S,12R)-dihydrostemofoline和stemofoline由同一株植物中分離提取得到，由此提出了stemofoline可能由stemoburkilline轉(zhuǎn)化而來的生源合成猜想?；谠摬孪耄O(shè)計合成路線并歷經(jīng)19步完成了四個百部葉堿類天然產(chǎn)物的全合成。該合成路線的關(guān)鍵步驟是：1）通過黃培強課題組發(fā)展酰胺活化反應(yīng)構(gòu)筑托品酮結(jié)構(gòu)；2）銅催化的偶聯(lián)反應(yīng)合成氮雜季碳；3）HWE反應(yīng)合成特窗酸酯片段，經(jīng)16步完成了天然產(chǎn)物stemoburkilline和(11S,12R)-dihydrostemofoline；4）實現(xiàn)從天然產(chǎn)物stemoburkilline、(11S,12R)-dihydrostemofoline到stemofoline、 isostemofoline 的轉(zhuǎn)化，驗證了所提出的生源合成假說。                    

該研究工作是在黃培強教授的指導(dǎo)下完成，博士生黃雄志為論文第一作者，已畢業(yè)碩士生高龍輝參與前期部分合成工作。葉劍良副教授參與部分核磁及單晶等數(shù)據(jù)解析，阮源萍教授參與指導(dǎo)產(chǎn)物的分離工作。研究工作得到了國家自然科學(xué)基金（22071204、21931010）、國家重點研發(fā)計劃（2017YFA0207302）和教育部“長江學(xué)者和創(chuàng)新團隊發(fā)展計劃”的資助。

論文鏈接：https://www.nature.com/articles/s41467-020-19163-4