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芳烴官能團化是合成化學的核心技術手段，廣泛應用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、日用化學品、功能材料等諸多領域。親電芳香取代、鈀催化交叉偶聯(lián)（獲2010年諾貝爾化學獎）、催化碳氫鍵活化等反應，在其中起到了舉足輕重的作用。然而，這些傳統(tǒng)方法僅局限于芳烴單個或多個位點的單一官能團化轉(zhuǎn)化。相比而言，芳烴多位點的連續(xù)官能團化仍是合成化學領域的難點問題，相關研究至今還停滯在雙官能團化階段。欒新軍課題組引入“一石三鳥”的全新策略，采用鈀/降冰片烯協(xié)同催化，首次實現(xiàn)了碘苯類芳烴的連續(xù)三官能團化。

這項工作從鹵代芳烴等四種廉價原料出發(fā)，借助鈀/降冰片烯協(xié)同催化，發(fā)展了芳烴的連續(xù)三官能團化反應，一步構建了具有重要應用價值的高官能團化產(chǎn)物。該方法的關鍵難點在于精準控制多種組分在一鍋反應中選擇性地有序進行。研究人員通過催化體系和反應條件的反復篩選，并結(jié)合反應中間體的遠程空間位阻和電子效應控制，以優(yōu)異的化學選擇性實現(xiàn)了三種官能團的逐步定點引入。該方法具有寬泛的底物范圍，能夠獲得若干以傳統(tǒng)方法難以或者不能獲得的多取代芳烴衍生物，尤其是可以拓展至含六個不同取代基的芳烴的一步構筑。同時，其克量級制備和多取代芳烴產(chǎn)物的后續(xù)修飾，進一步提升了該方法的實用性。