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Angew. Chem. 化學所張德清課題組設計合成了含有兩個薁單元的新型共軛分子

來源:中國科學院化學研究所      2020-04-17
導讀:中國科學院化學研究所有機固體實驗室的張德清研究員課題組最近成功開發(fā)了一類新型的非苯型二維有機共軛分子:含有兩個五元環(huán)和兩個七元環(huán)(薁單元)的二環(huán)庚三烯并玉紅?。―HR)。

非苯型的共軛分子骨架與相應的苯類化合物相比具有不同的電子和結構特征。因此,含五元環(huán)或七元環(huán)的共軛分子受到了越來越多的關注并被合成和研究。然而,這些含五元環(huán)或七元環(huán)的共軛分子大多是非平面構型,對載流子傳輸不利,限制了其在半導體領域的應用。同時將五元環(huán)和七元環(huán)(形式上的薁單元)引入共軛分子,可以通過五元環(huán)和七元環(huán)之間的“互補效應”,構造出具有平面結構的二維共軛材料。 

 

  圖1. 兩個五元環(huán)和兩個七元環(huán)的新型二維共軛分子 

  在基金委,科技部和科學院的大力支持下,有機固體實驗室的張德清研究員課題組最近成功開發(fā)了一類新型的非苯型二維有機共軛分子:含有兩個五元環(huán)和兩個七元環(huán)(薁單元)的二環(huán)庚三烯并玉紅?。―HR)。它可以看作是二苯并暈苯中的萘環(huán)被薁環(huán)取代的同分異構體(圖1)。從簡單的原料開始,只需要兩步反應就可以以76%的總產(chǎn)率高效合成目標分子。該方法可以克級宏量制備目標分子,并且不需要柱層析分離。單晶結構表明該共軛分子幾乎完全平面,其中六元環(huán)具有較強芳香性,五元環(huán)具有弱的芳香性,而七元環(huán)具有弱的反芳香性。該分子的薄膜和晶體表現(xiàn)出p-型半導體性能,其空穴遷移率達到0.082 cm2v-1s-1。另外,該分子還具有反常的反-Kasha吸收和發(fā)射,在多波長發(fā)光材料的調(diào)制方面具有潛在的應用前景。研究成果發(fā)表于近期出版的德國應用化學( Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59 (9), 3529-3533) 上, 通訊作者是張德清研究員,第一作者是張西沙博士和博士生黃雁鷹。  

  


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