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雷曉光課題組在對(duì)映-貝殼杉烷四環(huán)二萜天然產(chǎn)物全合成領(lǐng)域取得重要進(jìn)展

來(lái)源：化學(xué)加      2020-02-14
導(dǎo)讀：北京大學(xué)雷曉光課題組在對(duì)映-貝殼杉烷四環(huán)二萜天然產(chǎn)物全合成領(lǐng)域取得重要進(jìn)展，相關(guān)研究成在線發(fā)表在 Journal of American Chemical Society 雜志上。
對(duì)映-貝殼杉烷類（ent-kaurane）二萜是一大類具有抗菌、抗病毒、抗腫瘤等多種重要生物活性的四環(huán)二萜天然產(chǎn)物，目前已有超過(guò)1000成員被分離、鑒定出來(lái)。由于復(fù)雜的結(jié)構(gòu)和潛在的生物活性，該類型天然產(chǎn)物吸引了合成化學(xué)家的廣泛關(guān)注。國(guó)內(nèi)外眾多著名的有機(jī)化學(xué)家都對(duì)該類分子進(jìn)行了合成研究，目前報(bào)道的合成方法大都需要多步構(gòu)建其四環(huán)骨架，尤其是[3.2.1]雙環(huán)骨架。

雷曉光課題組近日在對(duì)映-貝殼杉烷類（ent-kaurane）天然產(chǎn)物的合成上取得了重要進(jìn)展。他們發(fā)展了一種簡(jiǎn)潔高效地構(gòu)建對(duì)映-貝殼杉烷類（ent-kaurane）四環(huán)骨架的方法：通過(guò)銠催化的[3+2+1]環(huán)加成反應(yīng)構(gòu)建6/6/6三環(huán)骨架以及鈀介導(dǎo)的環(huán)烯化(cycloalkenylation)反應(yīng)構(gòu)建[3.2.1]雙環(huán)骨架。底物普適性研究表明該兩步策略可用于快速構(gòu)建不同取代的對(duì)映-貝殼杉烷（ent-kaurane）骨架和對(duì)映-貝葉烷（ent-beyerane）骨架。基于該策略，他們分別以10步和8步完成了ent-1α-hydroxykauran-12-one 和12-oxo-9,11-dehydrokaurene 的無(wú)保護(hù)基高效全合成，并且以10步完成了12α-hydroxy-9,11-dehydrokaurene的全合成，并對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了修正。該合成策略不僅能夠應(yīng)用于對(duì)對(duì)映-貝殼杉烷類（ent-kaurane）天然產(chǎn)物的高效全合成，并有望應(yīng)用于天然產(chǎn)物類似物的高效合成，從而促進(jìn)進(jìn)一步的化學(xué)生物學(xué)研究。

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該成果以“Protecting-Group-Free Syntheses of ent-Kaurane Diterpenoids:[3+2+1] Cycloaddition/Cycloalkenylation Approach”為題在線發(fā)表在 Journal of American Chemical Society 雜志上(https://dx.doi.org/10.1021/jacs.9b13722)，雷曉光課題組博士生王進(jìn)和洪本科博士為文章共同第一作者。該工作得到國(guó)家自然科學(xué)基金、科技部重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃、北京市卓越青年科學(xué)家項(xiàng)目、以及北大-清華生命聯(lián)合中心的資助。


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