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上海大學(xué)化學(xué)系許斌教授團(tuán)隊在Cell子刊iScience發(fā)表異腈化學(xué)最新成果

來源:上海大學(xué)      2019-12-11
導(dǎo)讀:近期,上海大學(xué)化學(xué)系許斌教授團(tuán)隊在Cell子刊iScience上發(fā)表了題為“From Isocyanides to Iminonitriles via Silver-Mediated Sequential Insertion of C(sp3)-H Bond”的異腈化學(xué)最新成果(iScience2019,21, 650-663)。上海大學(xué)理學(xué)院化學(xué)系為第一作者單位和通訊單位,碩士生遲惠文和李浩為該工作的共同第一作者,許斌教授和譚啟濤副教授為通訊作者。Cell期刊是與science,nature并列的世界三大主刊之一,主要關(guān)注生命科學(xué)。iScience是由Cell公司出版的綜合性期刊,提倡跨學(xué)科研究并推進(jìn)其研究領(lǐng)域發(fā)展,主要發(fā)表包括生命科學(xué)、物理學(xué)、地球?qū)W以及環(huán)境科學(xué)在內(nèi)的創(chuàng)新性基礎(chǔ)和應(yīng)用研究。

許斌教授團(tuán)隊一直致力于高選擇性的惰性化學(xué)鍵官能團(tuán)化反應(yīng)研究,,發(fā)展廉價高效的有機(jī)合成新方法,并將其應(yīng)用于生物醫(yī)藥及材料科學(xué)等領(lǐng)域。



異腈(isocyanide)是一類非常重要的有機(jī)合成子,在有機(jī)化學(xué)和藥物合成中得到了廣泛應(yīng)用。近年來,許斌教授團(tuán)隊在異腈化學(xué)領(lǐng)域開展了系統(tǒng)研究,在基于異腈配體的惰性鍵活化(Angew. Chem. Int. Ed.2017, 56, 3961;Angew. Chem., Int. Ed.2015, 54, 8795;Org. Lett. 2014, 16, 5294)、氰基化反應(yīng)(Org. Lett. 2012, 14, 4614;J. Org. Chem. 2014, 78, 3228)、N-H/O-H鍵的插入反應(yīng)(Org. Lett. 2014, 16, 2342;Chem. Commun. 2014, 50, 1465)、C(sp2)-H鍵插入反應(yīng)(Chem. Commun. 2014, 50, 13485;Org. Chem. Front. 2016, 3, 516)、C(sp)-H鍵插入反應(yīng)(Org. Lett. 2019, 21, 1593)等方面取得了一系列原創(chuàng)性研究結(jié)果,高效構(gòu)建了多個具有生理活性的含氮雜環(huán)化合物分子庫。并應(yīng)邀就異腈參與的碳-氫鍵官能團(tuán)化反應(yīng),在英國皇家化學(xué)會的《化學(xué)會評論》上,發(fā)表封面文章(Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 1103)。

本次課題組在異腈研究方面又取得了新的突破。利用銀試劑作催化劑及DDQ作為氧化劑,實現(xiàn)了異腈對惰性的雜原子鄰位的C(sp3)-H鍵的連續(xù)插入,合成了一系列此前難于得到的氰基亞胺類化合物。通過ESI-MS/MS質(zhì)譜技術(shù)證實了產(chǎn)物氰基亞胺結(jié)構(gòu)中的氰基(CN)及亞胺結(jié)構(gòu)(C=N-R)均來自異腈。該方法避免了使用劇毒的無機(jī)氰化物,可高效構(gòu)建具有叔碳中心的復(fù)雜分子。研究結(jié)果表明,相關(guān)氰基亞胺類分子可以高效轉(zhuǎn)化為多個具有生物活性的分子。同時,利用該方法對材料分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾時發(fā)現(xiàn),氰基亞胺是一類具有重要潛力的聚集誘導(dǎo)發(fā)光源(AIEgen),該性質(zhì)使得該類結(jié)構(gòu)在生物檢測和成像、細(xì)胞器染色、病原體識別等領(lǐng)域具有重要潛力。該工作為異腈在C(sp3)-H鍵官能團(tuán)化方面的一個重要突破,尤其適合對復(fù)雜生物活性分子及材料分子進(jìn)行后期官能團(tuán)化修飾(Late-stage functionalization)。

與此同時,課題組還成功實現(xiàn)了異腈對開鏈醚的C(sp3)-H鍵的官能團(tuán)化反應(yīng)。從簡單易得的醚類化合物出發(fā),合成了一系列較難獲得的β-羰基-?-氰基亞胺類化合物,并可將其作為關(guān)鍵合成子用于生物活性分子及藥物分子的高效合成 (Org. Lett. 2019,21, 9223-9227)。

研究工作得到了國家自然科學(xué)基金、上海市教委科研創(chuàng)新“非共識”項目以及上海一流研究生教育引領(lǐng)計劃的大力資助和支持。

論文鏈接:

https://www.cell.com/iscience/fulltext/S2589-0042(19)30438-9.

https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.orglett.9b03590


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