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圖1. 天然高度官能團化氧雜蒽類化合物及其類似物的合成路徑與挑戰(zhàn)

為了解決以上難題，暨南大學葉文才教授、王磊研究員、程民井副研究員在前期分離、鑒定及仿生合成螺環(huán)天然產(chǎn)物myrtuspirone A的工作啟發(fā)下（Org. Lett.2019, 21, 1583?1587），提出了一種基于該類螺環(huán)化合物為底物的光催化骨架重排策略（圖2），并成功應用于復雜氧雜蒽類天然產(chǎn)物myrtucomvalones E-F的首次不對稱合成。該策略具有高度化學和區(qū)域選擇性、反應條件溫和、底物范圍廣、避免消旋化等優(yōu)點。在化學合成和生物活性研究基礎上，該研究團隊與暨南大學劉暢副研究員合作發(fā)現(xiàn)了具有顯著抗骨肉瘤活性的氧雜蒽類化合物。相關研究成果發(fā)表于Angew Chem In Ed（DOI: 10.1002/anie.202420671），暨南大學博士研究生林詩琳、碩士研究生趙芬和魏芬為共同第一作者。    

圖2. 光催化骨架重排新策略及其應用

作者通過大量條件篩選確定了最優(yōu)條件，并考察了不同取代基的螺環(huán)底物的適用范圍。結果表明，上述反應能夠快速合成不同取代的高度官能團化氧雜蒽類化合物（圖2）。進一步，作者以該方法為關鍵反應，通過6-7步完成氧雜蒽類天然產(chǎn)物myrtucomvalones E-F的不對稱合成（圖3）。

圖3. 天然產(chǎn)物myrtucomvalones E-F的不對稱合成

隨后，作者通過氫轉(zhuǎn)移實驗驗證了反應的立體化學特性 (圖4a)，確認該方法不會引發(fā)消旋化現(xiàn)象。此外，通過開關燈、自由基捕獲及Stern-Volmer熒光淬滅等實驗（圖4b-d），揭示了光催化骨架重排反應的可能機理（圖4e）。

圖4. 反應機理研究          

在完成合成工作后，作者開展了抗骨肉瘤細胞活性評價，并通過小鼠骨肉瘤肺轉(zhuǎn)移模型對活性最優(yōu)的化合物12（IC?? = 2.41-3.41 μM）開展體內(nèi)活性研究。結果顯示，化合物12能夠顯著抑制骨肉瘤的生長（圖5）。    

圖5. 化合物12顯著抑制骨肉瘤生長