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近日， 華東理工大學化學與分子工程學院、費林加諾貝爾獎科學家聯(lián)合研究中心陳宜峰教授課題組在烯烴的不對稱催化構建多層次手性中心領域取得了階段性的研究新進展，相關研究成果分別以“CatalyticDesymmetric Dicarbofunctionalization of Unactivated Alkenes”“CatalyticAsymmetric Diarylation of Internal Acyclic Styrenes and Enamides”為題發(fā)表在《德國應用化學》和《美國化學會志》上。

從烯烴出發(fā)，高效構建立體專一性的手性分子一直是有機化學領域中最重要的研究方向之一。其中，烯烴的不對稱雙官能團化反應可以在烯烴的兩端都引入兩個不同官能團的同時，構建多個手性中心，能夠迅速增加分子的復雜性，是一類具有吸引力反應模式。陳宜峰課題組一直致力于過渡金屬催化的烯烴不對稱官能團化反應的研究。

去對稱化反應是指含有前手性中心或內消旋化合物在其中一個反應位點選擇性官能團化的同時，實現(xiàn)對映面識別的過程，是一類合成手性小分子的重要策略。陳宜峰課題組利用性質穩(wěn)定且易于制備的胺甲酰氯取代的1,6-二烯為原料，通過鎳催化還原偶聯(lián)策略，使用在不對稱催化反應中應用較少的手性8-喹啉噁唑啉為配體，實現(xiàn)了非活化的1,6-二烯的去對稱化不對稱胺甲?；?烷基化反應，為含多手性中心的γ-內酰胺的便捷式合成提供了一類全新、溫和高效的方法。該成果近期發(fā)表于Angew. Chem. Int.Ed. (DOI: 10.1002/anie.202111598) 。

簡單的非環(huán)狀內烯烴參與的分子間多組分雙碳官能團化反應來構建多個手性中心在有機合成中仍然是巨大的挑戰(zhàn)。陳宜峰課題組利用兩類簡便易得的非環(huán)狀內烯（肉桂基氨基甲酸酯和烯酰胺兩種烯烴）為起始原料，實現(xiàn)了鈀催化內烯的不對稱Heck型1,n-雙芳基化反應。該反應能夠以專一的區(qū)域選擇性和非對映選擇性以及高對映選擇性分別實現(xiàn)含有兩個連續(xù)手性中心的三芳基丙醇、三芳基乙胺類衍生物的模塊化合成。此外，他們還實現(xiàn)了芐基取代烯酰胺的1,3-遷移對映選擇性雙芳基化反應，手性鈀中間體經過立體專一性的鏈行走過程，在烯酰胺的C-1和C-3位同時引入兩個不同的芳基，實現(xiàn)一系列手性三芳基丙胺類衍生物的合成。該成果近期發(fā)表于J. Am. Chem. Soc. (DOI:10.1021/jacs.2c03411)。

這些研究成果第一作者分別為博士后伍賢青和博士生席洋，通訊作者為陳宜峰教授，并獲得了曲景平教授的大力支持和悉心指導。此外，這些研究工作均得到了國家自然科學基金、上海市“啟明星”計劃、上海市自然科學基金、材料生物學與動態(tài)化學教育部前沿科學中心、費林加諾貝爾獎科學家聯(lián)合研究中心、中央高校基本科研業(yè)務費以及中國博士后科學基金等項目資助。數據表征工作得到了華東理工大學分析測試中心的大力支持。

原文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202111598

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c03411