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廈門大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院卓春祥教授課題組在光氧化還原催化分子間立體選擇性自由基串聯(lián)反應(yīng)研究取得重要進(jìn)展，相關(guān)研究成果以“Stereoselective intermolecular radical cascade reactions of tryptophans or ?-alkenyl-α-amino acids with acrylamides via photoredox catalysis” 為題發(fā)表于《自然通訊》（Nature Communications, 2022, 13, 1778. Doi: 10.1038/s41467-022-29464-5）。

隨著制藥工業(yè)對(duì)復(fù)雜三維環(huán)狀分子的需求逐漸增長(zhǎng)，發(fā)展新型、高效的合成方法學(xué)來(lái)快速構(gòu)建這類分子受到越來(lái)越多的關(guān)注。自由基串聯(lián)反應(yīng)可以快速地合成復(fù)雜三維立體分子。然而，許多自由基反應(yīng)通常需要使用有毒的試劑。近年來(lái)，利用可見(jiàn)光催化在溫和的條件下產(chǎn)生自由基物種并用于串聯(lián)反應(yīng)，已經(jīng)成為新型的自由基反應(yīng)策略。盡管該策略可以構(gòu)建多種環(huán)狀化合物，取得了不錯(cuò)的進(jìn)展。但是，許多自由基串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)仍然依賴于精心設(shè)計(jì)的前體或者基于分子內(nèi)的設(shè)計(jì)，大大降低了它們的實(shí)用性。因此，通過(guò)可見(jiàn)光催化的分子間立體選擇性的自由基串聯(lián)反應(yīng)，從簡(jiǎn)單的原料出發(fā)合成復(fù)雜的含有多個(gè)立體中心的環(huán)狀化合物亟待發(fā)展。

近日，卓春祥教授課題組通過(guò)使用可見(jiàn)光氧化還原催化的策略，利用商業(yè)化的N-Boc色氨酸作為自由基前體，與丙烯酰胺進(jìn)行分子間立體選擇性的自由基串聯(lián)反應(yīng)，以高達(dá)82%的產(chǎn)率，>20/1的非對(duì)映選擇性，和96%的ee值得到一系列至多具有五個(gè)立體中心的反式六氫咔唑類化合物。六氫咔唑是一類重要的結(jié)構(gòu)骨架，廣泛存在于許多具有生物活性的多環(huán)吲哚啉天然產(chǎn)物中。該合成方法操作簡(jiǎn)單，反應(yīng)條件溫和。有趣的是，當(dāng)反應(yīng)在空氣條件下進(jìn)行時(shí)，可用于四氫咔唑的選擇性合成。此外，將底物色氨酸換成?-烯基取代的α-氨基酸時(shí)，可以立體選擇性地合成1,3,5-三取代環(huán)己烷產(chǎn)物。該策略為含有多個(gè)立體中心的反式六氫咔唑，四氫咔唑，和1,3,5-三取代環(huán)己烷的立體選擇性合成提供了一條簡(jiǎn)潔、高效的路徑。

該研究工作在卓春祥教授指導(dǎo)下完成，博士后李江濤為該論文第一作者，碩士研究生羅建南、王佳樂(lè)、于藝哲，博士研究生王德庫(kù)參與了部分研究工作。研究工作得到國(guó)家高層次青年人才計(jì)劃、廈門大學(xué)南強(qiáng)青年拔尖人才支持計(jì)劃的資助。

論文鏈接：https://www.nature.com/articles/s41467-022-29464-5